پیوند سه‌گانه: پیوند اشتراکی حاصل از به اشتراک سه جفت الکترون

پیوند سه‌گانه: قوی‌ترین نوع پیوند کووالانسی

پیوند سه‌گانه چیست و چگونه تشکیل می‌شود؟

برای درک پیوند سه‌گانه، ابتدا باید مفهوم پیوند کووالانسی را به خاطر بیاوریم. اتم‌ها تمایل دارند لایهٔ آخر الکترونی خود (لایهٔ والانس) را با کسب، از دست دادن یا اشتراک الکترون کامل کنند تا به پایداری برسند. وقتی دو اتم الکترون‌های لایهٔ والانس خود را به اشتراک می‌گذارند، یک پیوند کووالانسی تشکیل می‌شود. تعداد جفت الکترون‌های مشترک، نوع پیوند را مشخص می‌کند:

پیوند سه‌گانه زمانی رخ می‌دهد که هر دو اتم برای رسیدن به آرایش الکترونی پایدار (معمولاً مثل گازهای نجیب^۵) به سه الکترون دیگر نیاز داشته باشند. مثلاً اتم نیتروژن (عدد اتمی 7) دارای 5 الکترون در لایهٔ والانس است. برای تکمیل این لایه (به ۸ الکترون)، به 3 الکترون نیاز دارد. وقتی دو اتم نیتروژن به هم نزدیک می‌شوند، هر کدام 3 الکترون از خود را به اشتراک می‌گذارند. در نتیجه در مجموع 6 الکترون (سه جفت) بین آن‌ها مشترک می‌شود و پیوند سه‌گانه تشکیل می‌شود.

ویژگی‌های فیزیکی و شیمیایی پیوند سه‌گانه

پیوند سه‌گانه به دلیل داشتن سه جفت الکترون مشترک، ویژگی‌های منحصر به فردی دارد که آن را از دیگر پیوندها متمایز می‌کند:

• استحکام بالا: انرژی مورد نیاز برای شکستن یک پیوند سه‌گانه (انرژی پیوند^۸) بسیار زیاد است. برای مثال، انرژی پیوند $N \equiv N$ حدود 942 کیلوژول بر مول است، در حالی که این عدد برای پیوند دوگانه $C=C$ حدود 614 و برای پیوند یگانه $C-C$ حدود 347 کیلوژول بر مول است. همین استحکام بالا باعث می‌شود مولکول‌هایی مثل $N_2$ در شرایط عادی بسیار پایدار و کم‌واکنش باشند.
• طول پیوند کوتاه‌تر: فاصله بین هسته‌های دو اتم متصل شده با پیوند سه‌گانه، از همهٔ انواع پیوند کووالانسی کمتر است. هر چه تعداد الکترون‌های مشترک بیشتر باشد، نیروی جاذبه‌ٔ قوی‌تری بین هسته‌ها و ابر الکترونی مشترک به وجود می‌آید که اتم‌ها را به هم نزدیک‌تر می‌کند.
• واکنش‌پذیری ویژه: با وجود استحکام بالا، پیوندهای سه‌گانه در برخی ترکیبات آلی مانند آلکین‌ها^۹ ($C \equiv C$) می‌توانند محل مناسبی برای انجام واکنش‌های افزایشی^۱۰ باشند. زیرا الکترون‌های موجود در پیوندهای π، چگالی الکترونی بالایی را در یک ناحیه متمرکز کرده و می‌توانند مورد حملهٔ مواد الکتروندوست^۱۱ قرار گیرند.

مولکول‌های معروف دارای پیوند سه‌گانه

پیوند سه‌گانه در طبیعت و صنعت در مولکول‌های مهمی دیده می‌شود. دو مثال کلیدی عبارتند از:

۱. گاز نیتروژن $(N_2)$: حدود 78\% از هوای اطراف ما را تشکیل می‌دهد. پیوند سه‌گانه قوی بین دو اتم نیتروژن، این گاز را بسیار پایدار کرده است. گیاهان و باکتری‌های خاصی (تثبیت کننده‌های نیتروژن) می‌توانند این پیوند را بشکنند و نیتروژن را به شکل قابل استفاده برای موجودات زنده درآورند. در صنعت نیز برای تولید آمونیاک در فرآیند هابر^۱۲، این پیوند تحت فشار و دمای بالا شکسته می‌شود.

۲. گاز استیلن $(C_2H_2)$: ساده‌ترین عضو خانوادهٔ آلکین‌ها است. در این مولکول، دو اتم کربن با یک پیوند سه‌گانه به هم وصل شده‌اند و هر کربن به یک اتم هیدروژن نیز پیوند یگانه دارد. فرمول ساختاری آن به صورت $H-C \equiv C-H$ است. استیلن با شعله‌ای بسیار داغ می‌سوزد و از آن در جوشکاری و برش فلزات (کوره استیلنی) استفاده می‌شود. می‌توان گفت یک مثال عملی از پیوند سه‌گانه در زندگی روزمره، سر کوتولهٔ مشعل جوشکاری است که در آن گاز استیلن می‌سوزد.

تشکیل پیوند سه‌گانه کربن-کربن در آلکین‌ها

در شیمی آلی، هیدروکربن‌هایی که حداقل یک پیوند سه‌گانه بین اتم‌های کربن دارند، آلکین نامیده می‌شوند. برای تشکیل پیوند سه‌گانه $C \equiv C$، هر اتم کربن باید از اوربیتال^۱۳های خود به گونه‌ای استفاده کند. هر اتم کربن دارای 4 الکترون در لایهٔ والانس است. در تشکیل یک پیوند سه‌گانه:

• یک اوربیتال $sp$ هیبرید^۱۴ شده از هر کربن، روی هم می‌افتند و پیوند سیگما (σ) قوی روی خط واصل هسته‌ها ایجاد می‌کنند.
• دو اوربیتال $p$ خالص از هر کربن نیز به صورت جانبی روی هم می‌افتند و دو پیوند پی (π) تشکیل می‌دهند. این دو پیوند π بر هم عمود هستند و یک استوانه از چگالی الکترونی در اطراف خط واصل هسته‌ها ایجاد می‌کنند.

این آرایش خطی است. یعنی اگر پیوند سه‌گانه بین دو کربن باشد، همهٔ اتم‌های متصل به آن دو کربن روی یک خط راست قرار می‌گیرند. ساختار خطی مولکول استیلن دلیل سوختن آن با شعله‌ای متمرکز و دمای بسیار بالا است.

پیوند سه‌گانه در عمل: از آزمایشگاه تا صنعت

پیوند سه‌گانه فقط یک مفهوم تئوری نیست، بلکه کاربردهای عملی فراوانی دارد. فرض کنید می‌خواهید دو قطعه فلز را به هم جوش دهید. برای این کار به دمای بسیار بالا (بیش از 3000 درجه سانتی‌گراد) نیاز دارید. مشعل استیلن-اکسیژن این دما را تأمین می‌کند. سوخت این مشعل، گاز استیلن $(C_2H_2)$ است که دارای پیوند سه‌گانه کربن-کربن است. هنگام سوختن، این پیوند سه‌گانه و سایر پیوندها شکسته شده و با اکسیژن ترکیب می‌شوند و محصولاتی مثل دی‌اکسید کربن و آب تولید می‌کنند. این فرآیند انرژی گرمایی عظیمی آزاد می‌کند. بنابراین، وجود آن پیوند سه‌گانه پرانرژی در مولکول استیلن، منبع ذخیره‌ای عالی برای انرژی است که هنگام شکسته شدن آزاد می‌شود.

مثال دیگر، تثبیت نیتروژن است. گیاهان نمی‌توانند مستقیماً از گاز نیتروژن هوا استفاده کنند. برخی باکتری‌های ریشه‌ای در گیاهان خانواده نخود، آنزیم^۱۵ ویژه‌ای به نام نیتروژناز^۱۶ دارند که می‌تواند پیوند سه‌گانه قوی $N \equiv N$ را در شرایط ملایم (دما و فشار معمولی) بشکند و آن را به آمونیاک تبدیل کند. این یک فرآیند طبیعی حیاتی است.

اشتباهات رایج و پرسش‌های مهم

پاورقی

^۱ لایهٔ والانس (Valence Shell): آخرین لایهٔ الکترونی یک اتم که الکترون‌های آن در تشکیل پیوند شرکت می‌کنند.
^۲ پیوند یگانه (Single Bond).
^۳ پیوند دوگانه (Double Bond).
^۴ پیوند سه‌گانه (Triple Bond).
^۵ گازهای نجیب (Noble Gases).
^۶ پیوند سیگما (σ Bond): پیوندی که از همپوشانی مستقیم اوربیتال‌ها در امتداد خط واصل دو هسته به وجود می‌آید.
^۷ پیوند پی (π Bond): پیوندی که از همپوشانی جانبی اوربیتال‌ها در دو طرف خط واصل هسته‌ها تشکیل می‌شود.
^۸ انرژی پیوند (Bond Energy).
^۹ آلکین (Alkyne).
^۱۰ واکنش افزایشی (Addition Reaction).
^۱۱ الکتروندوست (Electrophile).
^۱۲ فرآیند هابر (Haber Process).
^۱۳ اوربیتال (Orbital): ناحیه‌ای در اطراف هسته که احتمال یافتن الکترون در آن زیاد است.
^۱۴ هیبرید (Hybrid): ترکیب شدن اوربیتال‌های اتمی برای تشکیل اوربیتال‌های جدید با انرژی برابر.
^۱۵ آنزیم (Enzyme).
^۱۶ نیتروژناز (Nitrogenase).
^۱۷ جدول تناوبی (Periodic Table).
^۱۸ چندگانگی غیراشباع (Multiple Unsaturation).