پیوند دوگانه: پلی محکم میان اتمها
پیوند شیمیایی چیست و چرا تشکیل میشود؟
همه مواد اطراف ما از ذرات ریزی به نام اتم ساخته شدهاند. اما اتمها به تنهایی و به شکل آزاد، کمتر در طبیعت یافت میشوند. آنها دوست دارند به یکدیگر متصل شوند تا به حالت پایدارتری برسند. این اتصال را «پیوند شیمیایی»[4] مینامیم. قاعده اصلی این است: اتمها میخواهند لایه الکترونی آخر خود (لایه والانس[5]) را مانند گازهای نجیب[6] پر کنند. برای مثال، گاز نجیب نئون (Ne) دارای 8 الکترون در لایه آخر است و بسیار پایدار است. اتمهای دیگر با دادن، گرفتن یا به اشتراک گذاشتن الکترون، سعی میکنند به این آرایش پایدار برسند.
پیوند اشتراکی و انواع آن: تک، دو و سه
یکی از روشهای اصلی اتمها برای رسیدن به پایداری، به اشتراک گذاشتن الکترونهای لایه والانس است. این نوع اتصال «پیوند اشتراکی»[8] نامیده میشود. به هر جفت الکترون مشترک، یک پیوند اشتراکی میگوییم. بسته به تعداد الکترونهایی که اتمها به اشتراک میگذارند، پیوندهای اشتراکی به سه دسته تقسیم میشوند:
| نوع پیوند | تعداد الکترونهای مشترک | علامت اختصاری | مثال ساده |
|---|---|---|---|
| پیوند یگانه[9] | 2 الکترون (یک جفت) | یک خط ($-$) | مولکول هیدروژن، $H-H$ |
| پیوند دوگانه[1] | 4 الکترون (دو جفت) | دو خط ($=$) | مولکول اکسیژن، $O=O$ |
| پیوند سهگانه[10] | 6 الکترون (سه جفت) | سه خط ($\equiv$) | مولکول نیتروژن، $N \equiv N$ |
پیوند دوگانه، همانطور که از نامش پیداست، دو برابر پیوند یگانه قدرت دارد و اتمها را محکمتر و نزدیکتر به هم نگه میدارد. این پیوند زمانی تشکیل میشود که هر دو اتم برای رسیدن به قاعده اکتت، نیاز به اشتراکگذاری بیش از یک جفت الکترون داشته باشند.
تشکیل پیوند دوگانه: نگاهی به درون مولکول اکسیژن
بیایید تشکیل پیوند دوگانه را در مولکول اکسیژن ($O_2$) قدمبهقدم بررسی کنیم. عدد اتمی اکسیژن 8 است، یعنی 8 پروتون و 8 الکترون دارد. آرایش الکترونی آن $1s^2 2s^2 2p^4$ است. بنابراین در لایه والانس (لایه دوم) دارای 6 الکترون است (۲ الکترون در اوربیتال $2s$ و ۴ الکترون در اوربیتال $2p$). برای رسیدن به آرایش پایدار 8 الکترونی (مثل نئون)، هر اتم اکسیژن به 2 الکترون دیگر نیاز دارد.
وقتی دو اتم اکسیژن به هم نزدیک میشوند، هر کدام 2 الکترون منفرد خود را برای اشتراک گذاری ارائه میدهند. با به اشتراک گذاشتن این دو جفت الکترون، هر اتم به طور مؤثر 8 الکترون در لایه والانس خود حس میکند (۶ الکترون خودش + ۲ الکترون مشترک). این اشتراک دو جفت الکترون، یک پیوند دوگانه قوی بین آنها ایجاد میکند که با نماد $O=O$ نشان داده میشود.
ویژگیهای منحصر به فرد پیوند دوگانه
پیوند دوگانه نسبت به پیوند یگانه، ویژگیهای قابل اندازهگیری و مهمی دارد که در جدول زیر مقایسه شدهاند:
| ویژگی | پیوند یگانه (C–C) | پیوند دوگانه (C=C) | توضیح |
|---|---|---|---|
| طول پیوند | ~1.54 Å | ~1.34 Å | پیوند دوگانه کوتاهتر است زیرا کشش الکترونی بیشتری بین هستهها وجود دارد و اتمها را بیشتر به هم میکشد. |
| انرژی پیوند | ~347 kJ/mol | ~614 kJ/mol | پیوند دوگانه انرژی بیشتری دارد؛ یعنی برای شکستن آن به انرژی بیشتری نیاز است. اما توجه کن که انرژی آن کمتر از دو برابر پیوند یگانه است. |
| صلبیت (چرخش) | آزادانه میچرخد | چرخش ندارد | پیوند دوگانه صلب است و اتمهای متصل به کربنهای پیوند دوگانه در یک صفحه ثابت میمانند. این به خاطر ماهیت اوربیتالهای پیوندی متفاوت است. |
پیوند دوگانه در زندگی روزمره و صنعت
پیوندهای دوگانه فقط در کتابهای شیمی نیستند؛ آنها نقش کلیدی در مواد و فرآیندهای اطراف ما بازی میکنند. یکی از معروفترین خانواده مواد دارای پیوند دوگانه، «الفینها»[11] یا آلکنها هستند که سادهترین آنها اتیلن ($C_2H_4$) با فرمول ساختاری $H_2C=CH_2$ است.
مثال ۱: رسیدن میوهها. گاز اتیلن یک هورمون گیاهی طبیعی است. وقتی یک سیب یا موز میرسد، اتیلن آزاد میکند. این مولکولهای اتیلن به میوههای مجاور هم رسیده و فرآیند رسیدن را تسریع میکنند. دلیل بسیاری از واکنشهای شیمیایی در این فرآیند، وجود همان پیوند دوگانه واکنشپذیر کربن-کربن در اتیلن است.
مثال ۲: ساخت پلاستیک. مولکولهای دارای پیوند دوگانه مانند اتیلن و پروپیلن ($C_3H_6$) واحدهای سازنده بسیاری از پلاستیکها هستند. در یک واکنش پلیمری شدن[12]، پیوند دوگانه این مولکولها شکسته میشود و آنها مانند قطار واگنها به هم متصل میشوند و زنجیرههای بلند پلیاتیلن یا پلیپروپیلن را میسازند که در ساخت ظروف، لولهها و الیاف به کار میروند.
اشتباهات رایج و پرسشهای مهم
خیر. همانطور که در جدول ویژگیها دیدیم، انرژی پیوند $C=C$ حدود 614 kJ/mol است، در حالی که انرژی پیوند $C-C$ حدود 347 kJ/mol است. اگر دو برابر میشد باید نزدیک 694 kJ/mol میبود. دلیل این است که دو جفت الکترون در پیوند دوگانه کاملاً یکسان نیستند. یکی پیوند سیگما[13] (قوی و مستقیم) و دیگری پیوند پی[14] (ضعیفتر و از کنار همپوشانی اوربیتالها تشکیل میشود) است.
خیر، باید دقت کنیم. علامت مساوی در شیمی دو کاربرد اصلی دارد: ۱) برای نشان دادن پیوند دوگانه در فرمولهای ساختاری (مثلا $O=O$). ۲) برای نشان دادن تعادل در معادلههای شیمیایی (مثلا $2H_2 + O_2 \rightleftharpoons 2H_2O$). پس همیشه به متن توجه کنید. در فرمولهای ساختاری، خطوط نشاندهنده پیوند هستند.
قطعاً نه. پیوند دوگانه میتواند بین اتمهای مختلف نیز تشکیل شود. معروفترین مثال، دیاکسید کربن ($CO_2$) است که ساختار آن $O=C=O$ میباشد. در این مولکول، اتم کربن مرکزی با هر یک از دو اتم اکسیژن، یک پیوند دوگانه تشکیل داده است. مثال دیگر، کتونها و آلدهیدها در شیمی آلی هستند که در آنها یک اتم کربن با یک اتم اکسیژن پیوند دوگانه دارد ($C=O$).
پیوند دوگانه یک نوع پیوند اشتراکی قوی و پرکاربرد است که از اشتراک دو جفت الکترون بین دو اتم به وجود میآید. این پیوند باعث میشود اتمها نزدیکتر به هم قرار گیرند (طول پیوند کوتاهتر)، برای جدا کردن آنها انرژی بیشتری لازم باشد (انرژی پیوند بالاتر) و امکان چرخش حول آن وجود نداشته باشد (صلبیت). پیوند دوگانه در بسیاری از مولکولهای مهم زیستی، صنعتی و روزمره مانند اکسیژن، اتیلن (هورمون رسیدن میوه) و دیاکسید کربن وجود دارد و کلید درک بسیاری از واکنشهای شیمیایی است.
پاورقی
[1] پیوند دوگانه (Double Bond)
[2] صلبیت (Rigidity / Lack of Rotation)
[3] واکنشپذیری (Reactivity)
[4] پیوند شیمیایی (Chemical Bond)
[5] لایه والانس (Valence Shell)
[6] گازهای نجیب (Noble Gases)
[7] قاعده اکتت (Octet Rule)
[8] پیوند اشتراکی (Covalent Bond)
[9] پیوند یگانه (Single Bond)
[10] پیوند سهگانه (Triple Bond)
[11] الفینها/آلکنها (Alkenes)
[12] پلیمری شدن (Polymerization)
[13] پیوند سیگما (σ Bond)
[14] پیوند پی (π Bond)
