پیوند پپتیدی: چسب مولکولی حیات
آمینواسیدها: آجرهای ساختمان بدن
قبل از پرداختن به پیوند پپتیدی، باید با واحدهای سازنده‌ی آن آشنا شویم: آمینواسیدها[3]. تصور کنید که پروتئین‌ها مانند یک خانه‌ی بزرگ لگو هستند. آمینواسیدها همان تکه‌های کوچک لگو هستند که این خانه را می‌سازند. بدن انسان از ۲۰ نوع آمینواسید مختلف استفاده می‌کند که هر کدام شکل و کاربرد خاص خود را دارند.
هر آمینواسید یک ساختار پایه دارد که شامل دو گروه شیمیایی مهم است:
- گروه آمینو[4] ($\ce{-NH2}$): این قسمت دارای اتم نیتروژن است و نقش پایه را ایفا می‌کند.
- گروه کربوکسیل[5] ($\ce{-COOH}$): این قسمت دارای اتم‌های کربن، اکسیژن و هیدروژن است و نقش اسید را دارد.
این دو گروه در دو انتهای مولکول آمینواسید قرار دارند و آماده‌اند تا با آمینواسیدهای دیگر پیوند تشکیل دهند.
| نام آمینواسید | نقش یا عملکرد مهم | منبع غذایی نمونه |
|---|---|---|
| گلایسین[6] | ساده‌ترین آمینواسید، کمک به ساخت کلاژن[7] در پوست | ژلاتین، گوشت |
| والین[8] | تأمین انرژی برای عضلات و کمک به ترمیم بافت‌ها | تخم مرغ، پنیر، سویا |
| تریپتوفان[9] | پیش‌ساز ساخت سروتونین[10] (هورمون احساس خوب) | شیر، موز، بوقلمون |
پیوند پپتیدی چگونه تشکیل می‌شود؟ یک واکنش آب‌دهی
تشکیل پیوند پپتیدی یک واکنش شیمیایی بسیار جالب است. این فرآیند زمانی رخ می‌دهد که گروه کربوکسیل یک آمینواسید با گروه آمینو آمینواسید دیگر برهمکنش داشته باشد. در طی این برهمکنش، یک مولکول آب ($\ce{H2O}$) خارج می‌شود و دو آمینواسید با یک پیوند کوالانسی محکم به هم متصل می‌شوند.
$\ce{NH2-CHR-COOH + NH2-CHR'-COOH -> NH2-CHR-CONH-CHR'-COOH + H2O}$
در این فرمول، $\ce{R}$ و $\ce{R'}$ نشان‌دهنده‌ی بخش‌های جانبی مختلف آمینواسیدها هستند. بخش $\ce{-CONH-}$ همان پیوند پپتیدی است که تشکیل شده است.
برای درک بهتر، فرض کنید دو آمینواسید دو دوست هستند که می‌خواهند دستان خود را به هم قفل کنند. گروه $\ce{-OH}$ از گروه کربوکسیل (مانند یک دست) و یک اتم $\ce{H}$ از گروه آمینو (مانند دست دیگر) از مولکول‌هایشان جدا می‌شوند و با هم ترکیب می‌شوند تا یک مولکول آب ($\ce{H2O}$) بسازند. حالا که این دو "دست" جدا شدند، دو آمینواسید از محل جدا شدن آن‌ها به هم پیوند می‌خورند. به این نوع واکنش که در آن یک مولکول آب آزاد می‌شود، واکنش آب‌دهی[11] می‌گویند.
از دی‌پپتید تا زنجیره‌ی پلی‌پپتیدی: یک سلسله مراتب مولکولی
وقتی دو آمینواسید به هم متصل می‌شوند، حاصل یک دی‌پپتید[12] است ("دی" به معنای دو). اگر سه آمینواسید به هم بپیوندند، یک تری‌پپتید[13] ("تری" به معنای سه) تشکیل می‌شود. به زنجیره‌های بلندتر، که می‌توانند ده‌ها، صدها یا حتی هزاران آمینواسید را شامل شوند، پلی‌پپتید[14] ("پلی" به معنای چند) گفته می‌شود. زمانی که یک زنجیره‌ی پلی‌پپتیدی به اندازه‌ی کافی طولانی شود و عملکرد بیولوژیکی خاصی پیدا کند، به آن پروتئین می‌گوییم.
| نام ساختار | تعداد آمینواسیدها | مثال |
|---|---|---|
| دی‌پپتید | 2 | آسپارتام (شیرین‌کننده‌ی مصنوعی) |
| الیگوپپتید[15] | 2 تا 20 | گلوتاتیون (یک آنتی‌اکسیدان[16] مهم در بدن) |
| پلی‌پپتید | 20 تا چند هزار | انسولین (هورمون کنترل قند خون) |
| پروتئین | معمولاً بیش از 50 | هموگلوبین (حمل اکسیژن در خون) |
ویژگی‌های منحصر به فرد پیوند پپتیدی
پیوند پپتیدی یک پیوند کوالانسی ساده نیست، بلکه ویژگی‌های خاصی دارد که به مولکول‌های پروتئین شکل و انعطاف خاصی می‌دهد.
۱. پیوند آمیدی مسطح و سفت: اتم‌های درگیر در پیوند پپتیدی (کربنیل $\ce{C=O}$، نیتروژن $\ce{N}$ و هیدروژن $\ce{H}$) همگی در یک صفحه قرار می‌گیرند. این به دلیل رزونانس[17] بین پیوند دوگانه‌ی کربن-اکسیژن و پیوند کربن-نیتروژن است. این ویژگی، پیوند را سفت و غیرقابل چرخش می‌کند.
۲. قطبیت: به دلیل اختلاف الکترونگاتیوی[18] بین اتم‌های اکسیژن و نیتروژن، پیوند پپتیدی یک پیوند قطبی است. اتم اکسیژن جزئی بار منفی و اتم هیدروژن متصل به نیتروژن (هیدروژن آمیدی) جزئی بار مثبت دارد. این قطبیت اجازه می‌دهد تا پیوندهای هیدروژنی[19] مهمی بین بخش‌های مختلف یک زنجیره‌ی پلی‌پپتیدی یا بین زنجیره‌های مختلف تشکیل شود.
پیوند پپتیدی در آشپزخانه و بدن شما
شما هر روز شاهد تشکیل و شکستن پیوندهای پپتیدی هستید! وقتی تخم مرغ را می‌پزید، پروتئین‌های آن (مانند آلبومین) در اثر حرارت دناتوره[20] می‌شوند. در این فرآیند، پیوندهای هیدروژنی و دیگر برهمکنش‌هایی که شکل پروتئین را حفظ می‌کنند، شکسته می‌شوند، اما پیوندهای پپتیدی محکم معمولاً باقی می‌مانند. این باعث می‌شود بافت تخم مرغ از مایع به جامد تغییر کند.
در بدن شما، آنزیم‌های گوارشی مانند پپسین در معده و تریپسین در روده‌ی کوچک، دقیقاً مسئول شکستن پیوندهای پپتیدی در پروتئین‌های غذایی هستند. این فرآیند که هیدرولیز[21] نام دارد، برعکس تشکیل پیوند پپتیدی عمل می‌کند: یک مولکول آب به پیوند پپتیدی اضافه می‌شود و آن را می‌شکند، در نتیجه پروتئین به آمینواسیدهای تشکیل‌دهنده‌اش تجزیه می‌شود تا جذب بدن شود.
اشتباهات رایج و پرسش‌های مهم
پاورقی
[1] پیوند کوالانسی (Covalent Bond): پیوندی شیمیایی که در آن اتم‌ها یک یا چند جفت الکترون را به اشتراک می‌گذارند.
[2] سنتز پروتئین (Protein Synthesis): فرآیند بیولوژیکی ساخت پروتئین‌ها در داخل سلول بر اساس اطلاعات رمزگذاری شده در DNA.
[3] آمینواسید (Amino Acid): مولکول‌های آلی که دارای گروه آمینو و گروه کربوکسیل هستند و واحدهای سازنده‌ی پروتئین‌ها محسوب می‌شوند.
[4] گروه آمینو (Amino Group): گروه عاملی با فرمول $\ce{-NH2}$.
[5] گروه کربوکسیل (Carboxyl Group): گروه عاملی با فرمول $\ce{-COOH}$.
[6] گلایسین (Glycine)
[7] کلاژن (Collagen): پروتئینی رشته‌ای که در بافت‌های همبند مانند پوست، تاندون‌ها و استخوان‌ها یافت می‌شود.
[8] والین (Valine)
[9] تریپتوفان (Tryptophan)
[10] سروتونین (Serotonin): یک انتقال‌دهنده‌ی عصبی که در تنظیم خلق و خو، خواب و اشتها نقش دارد.
[11] واکنش آب‌دهی (Dehydration Reaction): واکنشی شیمیایی که در طی آن یک مولکول آب از ترکیب دو مولکول حذف می‌شود.
[12] دی‌پپتید (Dipeptide)
[13] تری‌پپتید (Tripeptide)
[14] پلی‌پپتید (Polypeptide)
[15] الیگوپپتید (Oligopeptide): زنجیره‌ای کوتاه از آمینواسیدها.
[16] آنتی‌اکسیدان (Antioxidant): مولکولی که می‌تواند با رادیکال‌های آزاد مضر در بدن مقابله کند.
[17] رزونانس (Resonance): پدیده‌ای در شیمی که در آن یک مولکول را نمی‌توان با یک ساختار لوویس واحد توصیف کرد و ترکیبی از چند ساختار است.
[18] الکترونگاتیوی (Electronegativity):اندازه گیری یک اتم برای جذب الکترون‌های پیوندی به سمت خود.
[19] پیوند هیدروژنی (Hydrogen Bond): یک برهمکنش جاذبه‌ای قوی بین یک اتم هیدروژن که به یک اتم الکترونگاتیو (مانند O یا N) متصل است و یک جفت الکترون تنها روی یک اتم الکترونگاتیو دیگر.
[20] دناتوره (Denature): از دست دادن ساختار سه‌بعدی پروتئین در اثر عوامل فیزیکی یا شیمیایی، که منجر به از دست دادن عملکرد آن می‌شود.
[21] هیدرولیز (Hydrolysis): واکنش شیمیایی که در آن یک مولکول با افزودن یک مولکول آب به دو یا چند بخش کوچک‌تر شکسته می‌شود.
[22] کاتالیزور (Catalyst): ماده‌ای که سرعت یک واکنش شیمیایی را افزایش می‌دهد بدون اینکه خود مصرف شود.