آلکان: مولکول‌های بنیادین نفت و گاز
آلکان چیست و ساختار آن چگونه است؟
آلکان‌ها دسته‌ای از ترکیبات آلی۳ هستند که فقط از دو عنصر کربن (C) و هیدروژن (H) ساخته شده‌اند. به آن‌ها هیدروکربن‌های سیرشده۴ نیز می‌گویند زیرا تمام پیوندهای بین اتم‌های کربن در آن‌ها از نوع تک‌پیوند است و هیچ پیوند دوگانه یا سه‌گانه‌ای وجود ندارد. این سیرشدگی باعث پایداری و واکنش‌پذیری کم آن‌ها می‌شود.
ساده‌ترین آلکان، متان۵ است که یک اتم کربن و چهار اتم هیدروژن دارد. فرمول شیمیایی آن را به صورت $CH_4$ نشان می‌دهند. در این فرمول، عدد 4 به صورت زیرنویس نشان می‌دهد که چهار اتم هیدروژن به کربن متصل شده‌اند.
برای درک بهتر، می‌توانید یک زنجیره را تصور کنید که هر حلقه آن یک اتم کربن است. هر اتم کربن می‌تواند با چهار اتم دیگر پیوند برقرار کند (مانند چهار دست). در آلکان‌ها، این اتم کربن با دو دست خود به اتم‌های کربن مجربوش وصل می‌شود و با دو دست باقی‌مانده، اتم هیدروژن را می‌گیرد (به جز اتم‌های کربن ابتدا و انتهای زنجیره که سه هیدروژن می‌گیرند).
| نام آلکان | تعداد اتم کربن | فرمول مولکولی | حالت فیزیکی در دمای اتاق |
|---|---|---|---|
| متان | 1 | $CH_4$ | گاز |
| اتان | 2 | $C_2H_6$ | گاز |
| پروپان | 3 | $C_3H_8$ | گاز |
| بوتان | 4 | $C_4H_{10}$ | گاز |
| اکتان | 8 | $C_8H_{18}$ | مایع |
ویژگی‌ها و خواص فیزیکی آلکان‌ها
خواص فیزیکی آلکان‌ها به طور منظم با افزایش تعداد اتم‌های کربن در مولکول تغییر می‌کند. این روند قابل پیش‌بینی است.
- نقطه جوش و ذوب: با افزایش طول زنجیره کربنی، نقطه جوش و ذوب آلکان‌ها افزایش می‌یابد. دلیل این امر، قوی‌تر شدن نیروهای بین مولکولی (نیروهای لاندن۷) است. مولکول‌های بزرگ‌تر سطح تماس بیشتری دارند و سخت‌تر از هم جدا می‌شوند. به همین دلیل است که متان و اتان در دمای اتاق گاز هستند، اما آلکان‌های با 16 اتم کربن یا بیشتر، جامدند.
- حلالیت: آلکان‌ها در آب حل نمی‌شوند (غیرقطبی۸ هستند) اما در حلال‌های غیرقطبی مانند بنزین و تتراکلریدکربن به خوبی حل می‌شوند. اگر روغن را در آب بریزید، دو لایه جدا از هم تشکیل می‌دهد؛ زیرا روغن اغلب از آلکان‌های دراز زنجیر تشکیل شده است.
- چگالی: چگالی آلکان‌ها کمتر از آب است. به همین دلیل نفت و بنزین روی آب شناور می‌مانند.
چرا آلکان‌ها کم‌فعال هستند؟
اصطلاح "میل زیادی به واکنش ندارند" به معنای غیرفعال بودن شیمیایی نسبی آلکان‌ها است. این ویژگی به پیوندهای قوی C-C و C-H در ساختار آن‌ها بازمی‌گردد. این پیوندهای تک‌گانه بسیار پایدار هستند و شکستن آن‌ها برای شروع یک واکنش شیمیایی به انرژی زیادی نیاز دارد. به همین دلیل، آلکان‌ها در شرایط معمولی با اسیدها، بازها و بسیاری از مواد دیگر واکنش نمی‌دهند. مهم‌ترین واکنش‌های آن‌ها سوختن۹ و جانشینی۱۰ است که معمولاً به گرما یا نور (مانند نور UV) نیاز دارند.
مثال: گاز متان که برای پخت‌وپز استفاده می‌شود، در هوا می‌سوزد و دی‌اکسیدکربن، آب و مقدار زیادی گرما تولید می‌کند. این یک واکنش سوختن کامل است: $CH_4 + 2O_2 \rightarrow CO_2 + 2H_2O + Energy$
آلکان‌ها و ارتباط ناگسستنی با نفت خام
نفت خام یک ترکیب نیست، بلکه یک مخلوط پیچیده از هزاران ترکیب شیمیایی مختلف، عمدتاً هیدروکربن‌ها، است. آلکان‌ها بخش عمده‌ای از این مخلوط را تشکیل می‌دهند. پالایشگاه‌های نفت، نفت خام را بر اساس تفاوت در نقطه جوش اجزای آن، از جمله آلکان‌های مختلف، از هم جدا می‌کنند. این فرآیند تقطیر جزء به جزء۱۱ نام دارد.
در پالایشگاه، نفت خام گرم می‌شود و به برج تقطیر فرستاده می‌شود. آلکان‌های سبک‌تر (با زنجیره کوتاه‌تر) مانند پروپان و بوتان که نقطه جوش پایین‌تری دارند، در بالای برج جمع‌آوری می‌شوند و به عنوان گاز مایع (LPG) استفاده می‌شوند. آلکان‌های با زنجیره متوسط (مانند اکتان) در بخش‌های میانی برج به صورت بنزین و نفت سفید خارج می‌شوند. آلکان‌های سنگین‌تر (با زنجیره بلند) نیز به صورت نفت گاز و قیر در پایین برج باقی می‌مانند.
کاربردهای آلکان‌ها در زندگی روزمره
شاید ندانید، اما آلکان‌ها بخشی جدایی‌ناپذیر از زندگی مدرن هستند. از سوخت خودرو و گرمایش خانه گرفته تا ساخت وسایل پلاستیکی.
| آلکان | کاربردهای عمده |
|---|---|
| متان | گاز طبیعی برای پخت‌وپز و گرمایش، تولید برق |
| پروپان و بوتان | گاز مایع (LPG) برای سوخت اجاق‌های قابل حمل و گرمایش در مکان‌های فاقد خط لوله گاز |
| اکتان و دیگر آلکان‌های مایع | سوخت موتورهای بنزینی (بنزین)، حلال‌ها |
| آلکان‌های زنجیره بلند (C۱۶ به بالا) | سوخت دیزل، روغن‌های روان‌ساز (موتور)، واکس، شمع، قیر برای آسفالت جاده‌ها |
اشتباهات رایج و پرسش‌های مهم
پاورقی
۱ آلکان (Alkane)
۲ نفت خام (Crude Oil)
۳ ترکیبات آلی (Organic Compounds): ترکیبات مبتنی بر کربن.
۴ هیدروکربن‌های سیرشده (Saturated Hydrocarbons)
۵ متان (Methane)
۶ پروپان (Propane)
۷ نیروهای لاندن (London Dispersion Forces): نیروهای جاذبه ضعیف بین مولکول‌های غیرقطبی.
۸ غیرقطبی (Nonpolar): مولکولی که بار الکتریکی آن به طور یکنواخت توزیع شده است.
۹ سوختن (Combustion)
۱۰ جانشینی (Substitution Reaction)
۱۱ تقطیر جزء به جزء (Fractional Distillation)
۱۲ پارافین (Paraffin)