درسنامه آموزشی شیمی (2) کلاس یازدهم رشته ریاضی و تجربی
هیدروکربنها (آلکانها، آلکنها، آلکینها و هیدروکربنهای حلقوی)
آلکانها، هیدروکربنهایی با پیوندهای یگانه
آلکانها دستهای از هیدروکربنها هستند که در آنها هر اتم کربن با چهار پیوند یگانه به اتمهای کناری متصل شده است. متان $(C{{H}_{4}})$ سادهترین و نخستین عضو خانوادۀ آلکانهاست. اعضای دیگر این خانواده شامل مولکولهایی است که شمار اتمهای کربن آنها از دو تا دهها کربن متغیر است. اتمهای کربن در ساختار آلکانها میتوانند پشت سرهم و همانند یک زنجیر به هم متصل شده باشند (شکل 18- الف) هر چند که برخی از آنها به شکل شاخۀ جانبی به زنجیر متصل میشوند (شکل 18- ب). با این توصیف در هر آلکان راست زنجیر هر اتم کربن به یک یا دو اتم کربن دیگر متصل است، درحالی که در آلکان شاخهدار، برخی کربنها به سه یا چهار اتم کربن دیگر متصلاند.
هر یک از ساختارهای نشان داده شده در شکل، فرمول ساختاری آلکان موردنظر را نشان میدهد. فرمولی که در آن تعداد و چگونگی اتصال اتمهای کربن و هیدروژن نمایش داده میشود. البته در نمایشی سادهتر، فرمول نقطه - خط را به کار میبرند. در این روش، اتمهای کربن را با نقطه و پیوند بین آنها را با خط تیره نشان میدهند اما اتمهای هیدروژن نشان داده نمیشوند. برای نمونه:
گاز شهری مخلوطی از هیدروکربنهای سبک است که متان بخش عمدۀ آن را تشکیل میدهد. درحالی که کپسول گاز خانگی، به طور عمده شامل گازهای پروپان و بوتان است.
خود را بیازمایید (صفحهٔ 34 کتاب درسی)
فرمول ساختاری یا پیوند - خط را برای هر هیدروکربن داده شده رسم کنید.
| الف) |
|
|
| ب) |
|
|
| پ) |
|
|
| ت) |
|
|
شمار اتمهای کربن نقش مهمی در رفتار هیدروکربنها دارد. بهطوری که با تغییر تعداد اتمهای کربن، اندازه و جرم مولکولهای هیدروکربن تغییر مییابد و در پی آن نیروی بین مولکولی، نقطۀ جوش و... تغییر میکنند. با انجام دادن فعالیت زیر با برخی رفتارهای هیدروکربنها آشنا میشوید.
با هم بیندیشیم (صفحهٔ 35 کتاب درسی)
1- شکل زیر برخی ویژگیها و رفتارهای فیزیکی و شیمیایی آلکانهای راست زنجیر را نشان میدهد. با توجه به آن به پرسشها پاسخ دهید:
الف) با افزایش شمار کربنها، نقطۀ جوش هیدروکربنها در فشار یک اتمسفر چه تغییری میکند؟
ب) پیشبینی کنید نقطۀ جوش کدام هیدروکربن بالاتر است؟
1) ${{C}_{21}}{{H}_{44}}$
2) ${{C}_{12}}{{H}_{26}}$
پ) در شرایط یکسان کدام هیدروکربن فرّارتر است؟ چرا؟
1) ${{C}_{6}}{{H}_{14}}$
2) ${{C}_{10}}{{H}_{22}}$
هرچه مولکول هیدروکربنی کوچکتر باشد نیروهای بین مولکولی کمتر بوده و نقطه جوش پایینتر میآید و هیدروکربن فرّارتر خواهد بود.
ت) پژوهشها نشان میدهد که گشتاور دو قطبی آلکانها حدود صفر است. با این توصیف مولکولهای این مواد، قطبی یا ناقطبی هستند؟
ناقطبی
ث) نیروی بین مولکولی در آلکانها از چه نوعی است؟ افزایش شمار اتمهای کربن بر این نیروها چه اثری دارد؟
واندروالسی، افزایش شمار اتمهای کربن سبب افزایش نیروهای بین مولکولی میشود.
ج) چرا با بزرگتر شدن زنجیر کربنی، گرانروی آلکان افزایش مییابد؟
با بزرگتر شدن زنجیرهی کربنی، جرم مولی آلکان بیشتر شده، نیروهای بین مولکولی افزایش یافته و سبب افزایش گران روی آلکان میشود.
چ) پیشبینی کنید کدام ماده چسبندهتر است؟ چرا؟
1) گریس (با فرمول تقریبی $({{C}_{18}}{{H}_{38}}$
2) وازلین (با فرمول مولکولی تقریبی $({{C}_{25}}{{H}_{52}}$
وازلین، هر چه تعداد کربنها افزایش یابد، جرم مولی ترکیب بیشتر شده و نیروهای بین مولکولی افزایش مییابد و قدرت چسبندگی ماده بیشتر میشود.
2- نمودار زیر ترتیب نقطۀ جوش آلکانهای راستزنجیر را نشان میدهد. با توجه به آن:
الف) کدام آلکانها در دمای اتاق به حالت گاز هستند؟
آلکانهای دارای یک تا چهار اتم کربن
ب) رابطه بین نقطۀجوش و جرم مولی آلکانها را توصیف کنید.
با افزایش جرم مولی آلکانها، نقطهی جوش هیدروکربنها افزایش مییابد (رابطهی مستقیم)
وازلین نامی تجاری است که به مخلوطی از هیدروکربنهای سنگینتر داده شده است. این هیدروکربنها اغلب به عنوان نرمکننده و محافظ بدن استفاده میشوند. این مخلوط ویژگی روانکنندگی نیز دارد و در تهیه بیشتر مرطوب کنندهها، پمادها و مواد آرایشی به کار میرود.
پیوند با ریاضی (صفحهٔ 36 کتاب درسی)
در جدول زیر نام، فرمول مولکولی و شمار اتمهای کربن و هیدروژن برای برخی اعضای خانواده آلکانها داده شده است. جدول را کامل کنید و فرمول مولکولی عضو $n$ام را بیابید.
| شماره عضو | اول | دوم | سوم | چهارم | پنجم | $\iint{{}}$ | $n$ام |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| نام | متان | اتان | پروپان | بوتان | پنتان | ....... | |
| شماره $H$ | 4 | 6 | 8 | 10 | 5 | ... | $2n+2$ |
| شماره $C$ | 1 | 2 | 3 | 4 | 12 | ... | $n$ |
| فرمول | $C{{H}_{4}}$ | ${{C}_{2}}{{H}_{6}}$ | ${{C}_{3}}{{H}_{8}}$ | ${{C}_{4}}{{H}_{10}}$ | ${{C}_{5}}{{H}_{12}}$ | $\iint{{}}$ | ${{C}_{n}}{{H}_{2n+2}}$ |
سوخت این فندک، گاز بوتان بوده و تحت فشار پرشده است.
آلکانها به دلیل ناقطبی بودن در آب نامحلولاند. این ویژگی سبب میشود تا بتوان از آنها برای حفاظت از فلزها استفاده کرد. بهطوری که قرار دادن فلزها در آلکانهای مایع یا اندود کردن سطح فلزها و وسایل فلزی با آنها، مانع از رسیدن آب به سطح فلز میشود و از خوردگی فلز جلوگیری میکند. ویژگی مهم و برجستۀ آلکانها این است که در ساختار آنها هر اتم کربن با چهار پیوند اشتراکی به چهار اتم دیگر متصل بوده و به اصطلاح سیرشده هستند. از اینرو آلکانها تمایل چندانی به انجام واکنشهای شیمیایی ندارند. این ویژگی سبب میشود تا میزان سمی بودن آنها کمتر شده و استنشاق آنها بر ششها و بدن تأثیر چندانی نداشته باشد و تنها سبب کاهش مقدار اکسیژن در هوای دم میشوند. با وجود این هیچگاه برای برداشتن بنزین از باک خودرو یا بشکه از مکیدن شیلنگ استفاده نکنید، زیرا بخارهای بنزین وارد ششها شده و از انتقال گازهای تنفسی در ششها جلوگیری میکند و نفس کشیدن دشوار میشود. اگر میزان بخارهای وارد شده به ششها زیاد باشد، ممکن است سبب مرگ فرد شود. بنابراین هنگام کارکردن با این مواد باید نکات ایمنی را جدی بگیرید و رعایت کنید.
آیا میدانید
از آلکانهای با بیش از 20 اتم کربن (پارافینها) به عنوان پوشش محافظتی میوهها استفاده میشود. این پوشش، از تبخیر آب میوه، چروکیده شدن آن و از رشد کپک روی میوهها جلوگیری میکند و در عین حال میوه را براق میکند. از آلکانهای ${{C}_{29}}{{H}_{60}}$ و ${{C}_{27}}{{H}_{56}}$ برای جلا دادن سیب استفاده میشود. البته رعایت استانداردهای سازمان غذا و دارو در میزان مصرف آلکانها و کندن پوست میوهها سبب کاهش آسیب به بدن میشود.
خود را بیازمایید (صفحهٔ 37 کتاب درسی)
تجربه نشان میدهد که گشتاور دو قطبی مولکولهای سازندۀ چربیها حدودصفر است. با توجه به آن:
الف) چرا افرادی که با گریس کار میکنند دستشان را با بنزین یا نفت (مخلوطی از هیدروکربنها) میشویند؟
مطابق قاعدهی شبیه در شبیه حل میشود، هر دوی این ترکیبها ناقطبی بوده و میتوانند در یکدیگر حل شوند.
ب) توضیح دهید چرا پس از شستن دست با بنزین، پوست خشک میشود؟
زیرا بنزین مقداری از چربی پوست را در خود حل کرده و سبب خشک شدن پوست دست میشود.
پ) شستن پوست یا تماس آن با آلکانهای مایع در دراز مدت به بافتهای پوست آسیب میرساند. چرا؟
زیرا آلکانهای مایع ناقطبی بوده و سبب حل کردن چربیهای پوست (مواد ناقطبی) در خود میشود. بنابراین در دراز مدت سبب آسیب رساندن به بافتهای پوست میگردد.
نامگذاری آلکانها
با نام آلکانهایی مانند متان $(C{{H}_{4}})$، اتان $({{C}_{2}}{{H}_{6}})$، آشنا هستید. همان طور که میبینید نام آلکانها به پسوند «آن» ختم میشود. جدول زیر نام و فرمول مولکولی ده آلکان راست زنجیر را نشان میدهد.
| فرمول مولکولی | $C{{H}_{4}}$ | ${{C}_{2}}{{H}_{6}}$ | ${{C}_{3}}{{H}_{8}}$ | ${{C}_{4}}{{H}_{10}}$ | ${{C}_{5}}{{H}_{12}}$ | ${{C}_{6}}{{H}_{14}}$ | ${{C}_{7}}{{H}_{16}}$ | ${{C}_{8}}{{H}_{18}}$ | ${{C}_{9}}{{H}_{20}}$ | ${{C}_{10}}{{H}_{22}}$ |
| نام | متان | اتان | پروپان | بوتان | پنتان | هگزان | هپتان | اوکتان | نونان | دکان |
مطابق جدول بر اساس قواعد آیوپاک برای نامیدن آلکان راستزنجیر کافی است شمار اتمهای کربن را با پیشوند معادل بیان کرده و پسوند «آن» را بیفزایید. توجه کنید که در چهار عضو نخست آلکانها، پیشوندی که شمار اتمهای کربن را معلوم کند، وجود ندارد و نام آنها براساس این روش انتخاب نشده است.
اما نامگذاری آلکانهای شاخهدار کمی پیچیدهتر است. از این رو آیوپاک قواعد بیشتری را برای نامیدن آلکانها بنا نهاده است. در این قواعد چگونگی یافتن نوع و نام شاخه فرعی و جهت شمارهگذاری زنجیر اصلی مشخص شده است.
| پیشوند | تعداد کربن |
|---|---|
| پنت | 5 |
| هگز | 6 |
| هپت | 7 |
| اوکت | 8 |
| نون | 9 |
| دک | 10 |
| نام شاخۀ فرعی | فرمول شاخۀ فرعی |
|---|---|
| متیل | $-C{{H}_{3}}$ |
| اتیل | $-C{{H}_{2}}C{{H}_{3}}$ |
| پیشوند | معنی |
|---|---|
| دی | دو |
| تری | سه |
| تترا | چهار |
با هم بیندیشیم (صفحهٔ 38 کتاب درسی)
1- نام دو آلکان زیر را در نظر بگیرید.
الف) هر عدد و هر واژه در نام هیدروکربن نشاندهندۀ چیست؟
هر عدد نشاندهندهی جایگاه اتصال یک شاخه به کربن است. هر واژه مشخص کننده تعداد کربن میباشد.
ب) تفاوت این دو ترکیب در چیست؟
جایگاه اتصال شاخهها به هیدروکربن
2- ساختار 3- متیل هگزان و 4- متیل هپتان را رسم کنید.
| 3- متیل هگزان |  |
| 4- متیل هپتان |  |
3- در ساختار 3- متیل هگزان، سه زنجیر کربنی وجود دارد. نخست آنها را بیابید سپس از میان آنها زنجیر اصلی را انتخاب کنید. زنجیره 6 کربنی
| زنجیره 5 کربنی |  |
| زنجیره 4 کربنی |  |
| زنجیره 6 کربنی |  |
4- با توجه به دادههای زیر روشی برای تشخیص زنجیر اصلی (زنجیری که بیشترین تعداد اتمهای کربن را دارد) و شمارهگذاری کربنها در این زنجیر بیابید.
الف) زنجیرهی اصلی، بلندترین زنجیرهی کربنی از لحاظ تعداد اتم کربن $(C)$ میباشد.
ب) از سمتی روی کربنها شمارهگذاری میکنیم که به شاخه فرعی نزدیکتر باشد.
5- با توجه به نامگذاری زیر، روشی برای نامیدن آلکانهای با بیش از یک شاخه فرعی را بیابید.
اگر تعداد شاخههای فرعی بیش از یکی باشد، ابتدا موقعیت شاخهها را بیان میکنیم و سپس با استفاده از پیشوندهای یونانی دی، تری، تترا و... تعداد شاخههای فرعی را همراه نام شاخه ذکر میکنیم.
آموختید که برای نامگذاری آلکانها باید نخست نام زنجیر اصلی را براساس نام آلکان راستزنجیر نوشته سپس نام شاخۀ فرعی را به صورت آلکیل پیش از نام زنجیر اصلی بنویسید. البته باید محل شاخۀ فرعی را با شمارۀ کربنی که به آن متصل است، نیز پیش از نام شاخۀ فرعی مشخص کنید. برای نمونه، 4- متیل نونان، آلکانی با زنجیر اصلی نه کربنی را نشان میدهد که به کربن شمارۀ 4 آن یک شاخۀ فرعی متیل متصل است.
خود را بیازمایید (صفحهٔ 39 کتاب درسی)
1- آلکانهای زیر را نامگذاری کنید. (راهنمایی: در نامگذاری آلکانهای شاخهدار، نوشتن نام اتیل بر متیل مقدم است).
| الف |
|
3- متیل اوکتان |
| ب) |
|
4- اتیل، 4- اتیل هپتان |
| پ) |
|
2- متیل اوکتان |
| ت) |
|
3، 6 دی متیل دکان |
| ث) |
|
3، 6 دی متیل اوکتان |
| ج) |
|
3، 5 دی متیل هپتان |
2- چرا نام 2- اتیل پنتان برای ترکیب زیر نادرست است؟
زیرا اولین قاعده برای نامگذاری این دسته از ترکیبات، یعنی در نظر گرفتن بلندترین زنجیرهی کربنی درست فرض نشده است. نام درست: 3- متیلهگزان
آلکنها، هیدروکربنهایی با یک پیوند دوگانه
این هیدروکربنها در ساختار خود یک پیوند دوگانۀ کربن - کربن 
دارند. برای نامگذاری آلکنهای راست زنجیر، کافی است پسوند «آن» را در نام آلکان راستزنجیر بردارید و به جای آن پسوند «ـِ ن» قرار دهید؛ سپس محل پیوند دوگانه را با شماره نخستین کربنی که به پیوند دوگانه متصل است، مشخص کنید (شکل 19).
اتن نخستین عضو خانوادۀ آلکنهاست. این ماده در بیشتر گیاهان وجود دارد. موز و گوجه فرنگی رسیده گاز اتن آزاد میکنند. اتن آزاد شده از یک موز یا گوجه فرنگی رسیده به نوبه خود موجب رسیدن سریعتر میوههای نارس میشود. به همین دلیل در کشاورزی، از گاز اتن به عنوان «عمل آورنده» استفاده میشود.
رفتار آلکنها همانند همۀ مواد به ساختار آنها وابسته است. وجود پیوند دوگانه در آلکنها سبب شده است تا رفتار آنها با آلکانها تفاوت زیادی پیدا کند. به گونهای که آلکنها برخلاف آلکانها، واکنشپذیری بیشتری دارند و در واکنشهای گوناگونی شرکت میکنند. واکنشپذیری زیاد آلکنها به این دلیل است که در ساختار آنها دو اتم کربن به سه اتم دیگر متصل بوده و از این رو «سیر نشده» هستند؛ این درحالی است که اتم کربن تمایل دارد تا از حداکثر امکان خود برای تشکیل پیوندهای یگانه استفاده کند و چهار پیوند یگانه تشکیل دهد. گاز اتن سنگ بنای صنایع پتروشیمی است؛ زیرا در این صنایع با استفاده از اتن حجم انبوهی از مواد گوناگون تولید میشود. برای نمونه با وارد کردن گاز اتن در مخلوط آب و اسید در شرایط مناسب، اتانول را در مقیاس صنعتی تولید میکنند. معادلۀ زیر، واکنش شیمیایی انجام شده را نشان میدهد.
از مقایسۀ مولکول اتانول با مولکول اتن، در مییابید که یکی از پیوندها میان اتمهای کربن - کربن در مولکول اتن شکسته شده و به یکی از آنها، اتم $H$ و به دیگری ، گروه $OH$ متصل شده است. به دیگر سخن مولکول آب به اتمهای کربن پیوند دوگانه افزوده شده و فراوردۀ سیرشدهای تولید شده است.
از دیگر واکنشهای گاز اتن، ترکیب شدن آن با برم مایع است. بهطوری که هر گاه گاز اتن را در محلولی از برم وارد کنیم، رنگ قرمز محلول از بین میرود. این تغییر رنگ، نشانه انجام واکنش شیمیایی زیر است.
در این واکنش نیز، مولکول برم به پیوند دوگانۀ کربن - کربن در مولکول اتن افزوده میشود، و فراوردهای سیرشده پدید آمده است. همۀ آلکنها در این واکنش شرکت میکنند به گونهای که این واکنش یکی از روشهای شناسایی آنها از دیگر هیدروکربنهاست.
خود را بیازمایید (صفحهٔ 42 کتاب درسی)
شکل زیر نمایی از واکنش تکهای گوشت چرب با بخار برم را نشان میدهد. با توجه به آن پیشبینی کنید مولکول چربی موجود در این گوشت سیر شده است یا سیر نشده؟ چرا؟ (راهنمایی: در این واکنش تنها چربی موجود در گوشت با بخار برم واکنش میدهد).
سیر نشده، زیرا در حالت سیر شده اتمهای کربن با حداکثر ظرفیت خود، به اتمهای دیگر متصل شدهاند. اما در حالت سیر نشده چندگانگی پیوند گسسته شده و آمادهی پیوند با اتمهای برم شده است.
پلیمری شدن دستۀ دیگری از واکنش آلکنهاست که با استفاده از آن میتوان انواع لاستیکها، پلاستیکها، الیاف و پلیمرهای سودمند را تهیه کرد. این واکنشها در فصل سوم بررسی خواهد شد.
آلکینها، سیرنشدهتر از آلکنها
آیا واژۀ جوش کاربیدی را شنیدهاید؟ در این جوشکاری از سوختن گاز اتین، دمای لازم برای جوش دادن قطعههای فلزی تأمین میشود. اتین هیدروکربنی است که در ساختار خود یک پیوند سه گانۀ کربن - کربن دارد.
به هیدروکربنهای سیر نشده با یک پیوند سه گانۀ کربن - کربن، آلکین گفته میشود. برای نامگذاری آنها به جای پسوند «آن» در نام آلکان هم کربن، پسوند «ین» قرار میگیرد. اتین با فرمول مولکولی ${{C}_{2}}{{H}_{2}}$، سادهترین آلکین و پروپین دومین عضو خانوادۀ آلکینها است. از نام پروپین چنین بر میآید که هر مولکول آن سه کربن داشته و یک پیوند سه گانه میان دو کربن آن وجود دارد.
$C{{H}_{3}}-C\equiv CH$
پروپین
آلکینها نیز واکنشپذیری زیادی دارند و با مواد شیمیایی مختلف واکنش میدهند.
هیدروکربنهای حلقوی
ترکیبهای آلی بسیاری شناخته شده است که در آنها اتمهای کربن طوری به یکدیگر متصل شدهاند که ساختاری حلقوی به وجود آوردهاند. سیکلوهگزان از آن جمله است. این نام نشان میدهد که این ماده، هیدروکربن سیر شدهای است که حلقهای از شش اتم کربن دارد.
بنزن، هیدروکربنی سیرنشده بافرمول ساختاری زیر است. بنزن، سرگروه خانوادۀ مهمی از هیدروکربنها به نام آروماتیک است. نفتالنِ نیز از جملۀ این ترکیبهاست. نفتالنِ به عنوان ضد بید برای نگهداری فرش و لباس کاربرد داشته است.
خود را بیازمایید (صفحهٔ 43 کتاب درسی)
الف) فرمول مولکولی هر یک از هیدروکربنهای حلقوی بالا را بنویسید.
${{C}_{6}}{{H}_{6}}$ = بنزن
${{C}_{10}}{{H}_{8}}$ = نفتالِن
${{C}_{6}}{{H}_{12}}$ = سیکلوهگزان
ب) فرمول پیوند - خط را برای هریک از آنها رسم کنید.
