درسنامه آموزشی شیمی هنرستان

- آیا می‌دانید ترکیب‌های کربن‌دار چه کاربردی در صنعت و زندگی ما دارند؟

شیمی آلی چیست و چرا باید به مطالعه آن پرداخت؟

پاسخ‌ها پیرامون شما قرار دارند. بدن تمام موجودات زنده از مواد آلی تشکیل شده‌اند. غذاهایی که می‌خورید، داروهایی که مصرف می‌کنید، چوب، کاغذ، پلاستیک و الیافی که زندگی نوین امروزی را امکان‌پذیر ساخته‌اند، همگی از مواد آلی هستند.

کنجکاوی در مورد حیات و موجودات زنده مستلزم داشتن درک درستی از شیمی آلی است.

عنصر کربن

شیمی آلی بخشی از علم شیمی است که به مطالعۀ ترکیب‌های آلی می‌پردازد. این ترکیب‌ها بخش وسیعی از مواد شیمیایی را دربرمی‌گیرند. ویژگی مشترک همۀ ترکیب‌های آلی وجود عنصر کربن در آنهاست.

راستی چرا کربن یک عنصر ویژه است؟ چه چیزی باعث تمایز کربن در میان سایر عنصرهای جدول تناوبی شده است؟ چرا تعداد ترکیب‌های كربن تا اين اندازه زياد است؟

کربن برخلاف تمام عناصر دیگر می‌تواند ترکیب‌های بسیار متفاوتی از مولکول یک کربنی تا مولکول‌های پیچیده ایجاد کند.

كربن قابلیت تشکیل آنیون و کاتیون تک اتمی ندارد زیرا از دست دادن چهار الکترون یا گرفتن چهار الکترون بسیار دشوار است (تبدیل شدن به کاتیون و آنیون پایدار) در حالی که اغلب اتم‌های قبل یا بعد از کربن می‌توانند به صورت کاتیون یا آنیون تک اتمی پایدار وجود داشته باشند.

كربن، به صورت شش آلوتروپ مختلف در طبيعت يافت می‌شود که همۀ آنها جامدند و در ساختار آنها اتم‌های كربن به صورت كاملاً منظم در كنار يکديگر قرار گرفته‌اند. اين ساختارها عبارت‌اند از: گرافيت، الماس، نانو لوله‌ها، فولرن‌ها (باکی بال‌ها مانند ${{C}_{60}}$) و گرافن و گرافین (شکل 1).

ترکیب كربن با فلزات به ميزان بسيار كم خواص جالبی را نشان می‌دهد، برای مثال فولاد كه یکی از مهمترين آلياژهای صنعتی است، از انحلال حدود 2 درصد کربن در آهن حاصل می‌شود؛ با تغيير درصد كربن می‌توان انواع فولاد را به دست آورد.

مقایسۀ ترکیب‌های آلی و معدنی

بخش دیگر مواد شیمیایی (به جز ترکیب‌های آلی) مواد معدنی هستند. تعدادی از تفاوت‌های مواد آلی و معدنی در زیر آمده است:

الف) اغلب مواد آلی نسبت به مواد معدنی نقطۀ ذوب کمتری دارند.
ب) بسیاری از ترکیب‌های آلی در آب حل نمی‌شوند.
ج) محلول اغلب آنها رسانای خوبی برای جریان برق نیست.

اغلب ترکیب‌های معدنی، دارای پیوندهای یونی هستند، و ساختار یونی آنها سبب می‌شود که:

الف) اغلب آنها جامد و دیر ذوب باشند.
ب) اغلب آنها در آب، که یک حلّال قطبی است، حل شوند.

با اینکه ترکیب‌های آلی منشأ گیاهی و حیوانی دارند ولی امروزه بسیاری از آنها را به صورت مصنوعی تهیه می‌کنند. منابع بزرگ مواد آلی که ترکیب‌های آلی ساده از آن به دست می‌آیند عبارت‌اند از نفت، زغال سنگ و گاز طبیعی که از منابع قدیمی مواد آلی محسوب می‌شوند.

هیدروکربن‌ها

آلکان‌ها

آلکان‌ها دسته‌ای از هیدروکربن‌ها هستند که در ساختار آنها فقط پیوند سادۀ کربن - کربن وجود دارد و چون کربن در ساختار آنها از تمام ظرفیت خود برای اتصال به چهار اتم دیگر استفاده کرده است سیر شده نامیده می‌شوند. نام 7 آلکان به ترتیب تعداد کربن در جدول زیر آورده شده است.

در همۀ آلکان‌های بالا کربن‌ها به صورت زنجیری مستقیم به همدیگر متصل شده‌اند. این هیدروکربن‌ها آلکان‌های راست زنجیر نام دارند. دستۀ دیگر آلکان‌ها را شاخه‌دار می نامند.

همۀ آلکان‌ها ویژگی‌های تقریبا مشابهی دارند. آلکان‌ها گازها، مایعات و یا جامدهای بی‌رنگ‌اند که نقطۀ ذوب و جوش آنها با افزایش تعداد کربن افزایش می‌یابد. همچنین گرانروی آلکان‌های مایع با افزایش تعداد کربن بیشتر می‌شود.

آلکان‌های شاخه‌دار

آلکان‌هایی که در ساختار آنها، اتم کربن به بیش از دو اتم کربن دیگر متصل شده باشد، آلکان‌های شاخه‌دار نام دارند. ترکیب زیر یک آلکان شاخه دار است:

آلکن‌ها

آلکن‌ها دستۀ بزرگی از هیدروکربن‌ها را شامل می‌شوند و به هیدروکربن‌های سیرنشده موسوم‌اند که دارای پیوند دوگانه کربن  کربن‌اند. تعداد هیدروژن‌های این ترکیبات، کمتر از آلکان‌های هم کربن خود است.

ساده‌ترین و اولین عضو از گروه آلكن‌ها اتن است (شکل 3).

یکی از واکنش‌های مهم آلکن‌ها تولید درشت مولکول‌ها (بسپار) است. از اتن در تولید بسپار پلی اتن استفاده می‌شود (شکل 4).

بطری‌های پلاستیکی شامپو، شیر و آب میوه، ظرف‌های یک بار مصرف، انواع سطل‌ها و سینی‌های پلاستیکی و همچنین پاستیل‌ها، پلیمرهای سودمندی هستند که از واکنش پلیمری شدن آلکن‌های گوناگون تهیه می‌شوند (شکل 5).

آلکین‌ها

آلکین‌ها هیدروکربن‌هایی هستند که دست کم یک پیوند سه‌گانه بین دو اتم کربن دارند. اتین با فرمول شیمیایی ${{C}_{2}}{{H}_{2}}$ کوچک‌ترین عضو این خانواده است (شکل 6).

با اضافه کردن آب به کلسیم کاربید، اتین و کلسیم هیدروکسید تولید می‌شود. اتین را همچنین می‌توان از اکسایش متان با اکسیژن و یا از تجزیۀ حرارتی هیدروکربن‌ها تولید کرد.

اتین در جوشکاری، برش فلزات و تولید لامپ‌های استیلن یا کاربید کاربرد دارد که قبلاً نیز در معادن مورد استفاده قرار می‌گرفت (شکل 7).

هیدروکربن‌های حلقوی

دسته‌ای از هیدروکربن‌ها که در آنها اتم‌های کربن به گونه‌ای با هم پیوند تشکیل داده‌اند که یک حلقه را به وجود آورده‌اند، هیدروکربن‌های حلقوی نام دارند. این ترکیب‌ها نیز می‌توانند به صورت سیرشده سیکلوآلکان‌ها) و سیر نشده که مهم‌ترین آنها هیدروکربن‌های آروماتیک هستند وجود داشته باشند. ساده‌ترین آنها سیکلو پروپان است (شکل 8).

ترکیب‌های آروماتیک دستۀ وسیعی از مواد آلی را تشکیل می‌دهند که شامل بنزن و ترکیباتی است که از نظر رفتار شیمیایی مشابه بنزن هستند، و به همین دلیل آنها را مشتقات بنزن نیز می‌نامند. آسپرین و ماده منفجره‌تری نیتروتولوئن از جمله ترکیب‌های آروماتیک هستند (شکل 9). بنزن که ماده‌ای سمی و سرطان‌زاست، معروف‌ترین هیدروکربن حلقوی سیرنشده است که هر مولکول آن ۶ اتم کربن و ۶ اتم هیدروژن با 3 پیوند دو گانه کربن  کربن به صورت یک در میان دارد.

بنزن در گذشته از طریق حرارت دادن قطران زغال‌سنگ و سپس تبدیل بخار آن به مایع به‌دست می‌آمد اما امروزه بنزن به مقدار زیاد از نفت خام استخراج می‌شود.

گروه‌های عاملی

در ساختار بسیاری از ترکیب‌های آلی به جز کربن و هیدروژن عناصری مانند، اکسیژن، نیتروژن، گوگرد، فسفر، کلر، فلوئور و... نیز می‌توانند وجود داشته باشند. گروه عاملی آرایش مشخصی از چند اتم است که به مولکول آلی دارای آن خواص فیزیکی و شیمیایی ویژه‌ای می‌دهد. ترکیب‌های آلی بر اساس گروه‌های عاملی خود دسته‌بندی می‌شوند (جدول 1).

در الکل عامل هیدروکسیل ( $OH$) به یک کربن سیر شده متصل می‌شود و به‌جای یکی از  $H$های آلکان قرار می‌گیرد. متانول که ساده‌ترین الکل است با جایگزینی گروه هیدروکسیل به‌جای یکی از هیدروژن‌های متان ایجاد می‌شود (شکل 10).

الکل‌های سبک تا 4 کربن قطبی هستند و به خوبی در آب حل می‌شوند و به دلیل جاذبه‌های بین مولکولی قوی، در مقایسه با هیدروکربن‌های مشابه خود نقطه جوش نسبتاً بالایی دارند. اتانول یکی از مهم‌ترین حلّال‌های صنعتی است. الکل‌ها در صنایع رنگ، مواد آرایشی، بهداشتی و ضد عفونی به عنوان حلاّل بسیاری از مواد به کار می‌روند.

اترها ساختار کلی $R-O-R'$ را دارند $R$ و $R'$ (هر دو گروه آلکیل می‌باشد) ممکن است یکسان یا متفاوت باشند. اگر $R$ و $R'$ یکسان باشد اتر متقارن است (شکل 12). $R$ و $R'$ نمی‌توانند هیدروژن باشند و دارای حداقل یک اتم کربن هستند.

الکل‌های خطی یک عاملی و اترهای خطی یک عاملی که تعداد کربن برابری دارند با هم ایزومر هستند، چون فرمول مولکولی یکسان ولی فرمول ساختاری متفاوت دارند (دی متیل اتر و اتانول ایزومرند).

آلدهیدها با فرمول ساختاری $R-\overset{\begin{matrix}
   O  \\
   ||  \\
\end{matrix}}{\mathop{C}}\,-H$ هستند که $R$ می‌تواند هیدروژن یا زنجیر کربنی باشد. ساده‌ترین آلدهید فرمالدهید یا متانال است که یک مادۀ مهم در صنعت پزشکی و پلاستیک محسوب می‌شود (شکل 13).

کتون‌ها با ساختاری $R-\overset{\begin{matrix}
   O  \\
   ||  \\
\end{matrix}}{\mathop{C}}\,-{R}'$ نشان داده می‌شوند و ساده‌ترین کتون با 3 اتم کربن با نام تجاری استون و فرمول مولکولی${{C}_{3}}{{H}_{6}}O$ است (شکل 15).

از استون به عنوان حلّال بسیاری از ترکیبات آلی استفاده می‌شود. در تولید پلاستیک ، الیاف مصنوعی، دارو و سایر ترکیبات شیمیایی کاربرد دارد.

استرها دستۀ دیگر از ترکیب های آلی با فرمول ساختاری $R-\overset{\begin{matrix}
   O  \\
   ||  \\
\end{matrix}}{\mathop{C}}\,-O-{R}'$ هستند. طعم و بوی خوشِ گل و میوه‌ها به دلیل وجود این مواد است (شکل 15).

اسیدها دستۀ دیگر ترکیب‌های آلی با فرمول ساختاری $R-\overset{\begin{matrix}
   O  \\
   ||  \\
\end{matrix}}{\mathop{C}}\,-OH$ هستند که $R$ می‌تواند $H$ یا یک حلقۀ بنزن یا زنجیره هیدروکربنی باشد. ریواس، لیمو، پرتقال، نارنگی و انواع ترشی‌ها دارای اسیدهای آلی هستند که در ساختار آنها گروه عاملی کربوکسیل وجود دارد (شکل 16). فرمیک اسید در بدن مورچه و استیک اسید در سرکه یافت می‌شوند که از جمله اسیدهای آلی هستند.

اسیدهای آلی یک عاملی خطی و استرهای یک عاملی خطی ایزومر هستند، زیرا فرمول مولکولی یکسان و فرمول ساختاری متفاوت دارند.

بیشتر بدانید

آمین‌ها ترکیب‌های آلی با فرمول ساختاری $N{{R}_{3}}$ هستند که در ساختار آنها نیتروژن وجود دارد و وجود اتم نیتروژن خواص فیزیکی و شیمیایی منحصر به فردی به آنها داده است. عامل بوی بد ماهی فاسد به دلیل وجود آمین در آن است (شکل 17).

آمیدها دارای گروه عاملی $CON{{R}_{2}}$ هستند و در ساختار آنها نیتروژن در کنار پیوند دوگانه کربن اکسیژن وجود دارد.

کِولار نام بسپاری است که دارای گروه عاملی آمیدی است. این بسپار پنج برابر از فولاد هم وزن خود مقاوم‌تر است. کِولار در تهیه تایر اتومبیل، بال هواپیما و جلیقه‌های ضد گلوله به کار می‌رود (شکل 18).

شیمی سبز

از سال 1990 در ارتباط با مسائل زیست محیطی، به تدریج نگرش علمی جایگزین شیوه‌های قدیمی نظارت بر اجرای اصول حفاظت از محیط زیست شد. این نگرش نوین، شیمی سبز نامیده شد.

شیمی سبز در واقع حاصل نگرش پیشگیری از ایجاد آلاینده‌ها در محیط زیست می‌باشد و در آن طراحی محصولات و فرایندهایی که مخاطرات کمتری برای محیط زیست کرۀ زمین دارند، مورد نظر است.

شیمی سبز شامل 12 اصل می‌شود. تعدادی از این اصول، عبارت‌اند از:

1) پیشگیری از آلودگی: به جای اینکه بعد از تولید مواد زائد راهی برای از بین بردن آنها پیدا کنیم، از به وجود آمدن آنها جلوگیری کنیم.

2) ساخت ترکیبات شیمیایی کم خطر: تا آنجا که ممکن است باید روش‌های ساخت طوری انتخاب شوند که در آنها کمترین استفاده از مواد شیمیایی سمّی صورت گیرد و محصول واکنش‌ها نیز سمّی نباشد.

3) طراحی برای تخریب: مواد شیمیایی را باید طوری طراحی کرد که پس از استفاده، در نهایت به محصولات بی‌ضرری تجزیه شوند و در محیط باقی نمانند.

تعدادی از کاربردهای شیمی سبز در زیر ذکر شده است:

- بالا بردن استحكام كیسه‌های پلاستیکی تهيه شده از ضايعات؛ (شکل 19)

- بهينه‌سازی و استخراج و تهيۀ نوعی بسپار از پوست ميگو؛ (شکل 20)

- بررسی و جايگزينی آزبست با الياف پلیمری در سيمان؛

- بازیافت مواد مختلف (شکل 21)

نانو ساختارهای کربنی

نانو ساختارهای کربنی انواع مختلفی دارند. از پرکاربردترین آنها می‌توان نانو لولۀ کربنی، فولرن و گرافن را نام برد.

آنچه آموختیم در یک نگاه