آلکین: جهان شگفت‌انگیز مولکول‌های با پیوند سه‌گانه
ساختار مولکولی و پیوند سه‌گانه
آلکین‌ها هیدروکربن‌های آلی هستند که حداقل یک پیوند سه‌گانه بین دو اتم کربن دارند. ساده‌ترین عضو این خانواده، اتین۳ یا استیلن است با فرمول مولکولی $ C_2H_2 $. در پیوند سه‌گانه، شش الکترون بین دو اتم کربن به اشتراک گذاشته می‌شود: یک پیوند سیگما ($ \sigma $) و دو پیوند پی ($ \pi $). این ساختار خطی و صاف، طول پیوند کربن-کربن را بسیار کوتاه و انرژی پیوند را بسیار بالا می‌برد.
نام‌گذاری آلکین‌ها در سیستم آیوپاک۴
برای نامیدن آلکین‌ها از قوانین اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی۴ استفاده می‌شود. پایان نام «آن» در آلکان‌ها به «این» تغییر می‌یابد. موقعیت پیوند سه‌گانه با کوچکترین شماره ممکن برای اولین اتم کربن آن مشخص می‌گردد.
| فرمول شیمیایی | ساختار | نام آیوپاک | نام معمول |
|---|---|---|---|
| $ C_2H_2 $ | H–C≡C–H | اتین | استیلن |
| $ C_3H_4 $ | H–C≡C–CH3 | پروپین | متیل استیلن |
| $ C_4H_6 $ | CH3–C≡C–CH3 | بوتان-۲-این | دی‌متیل استیلن |
خواص فیزیکی آلکین‌ها
خواص فیزیکی آلکین‌ها شبیه به آلکان‌ها و آلکن‌های هم‌کربن است. نقطه جوش آن‌ها با افزایش تعداد اتم‌های کربن و شاخه‌دار شدن زنجیر، افزایش می‌یابد. این ترکیبات در آب نامحلول اما در حلال‌های آلی غیرقطبی مانند بنزین و تتراکلریدکربن محلول هستند. برای مثال، استیلن گازی بی‌بو است، اما نمونه‌های تجاری آن به دلیل ناخالصی بوی خاصی دارند.
واکنش‌های شیمیایی کلیدی آلکین‌ها
پیوندهای پی ($ \pi $) در آلکین‌ها بسیار مستعد انجام واکنش‌های افزایشی۵ هستند. این واکنش‌ها معمولاً در دو مرحله انجام می‌شوند: ابتدا یک پیوند پی شکسته و آلکن ایجاد می‌شود و سپس پیوند دوم پی شکسته شده و آلکان به دست می‌آید.
| نوع واکنش | واکنش‌گر | فرآورده نهایی | مثال |
|---|---|---|---|
| هیدروژندار کردن | $ H_2 $ و کاتالیزور | آلکان | استیلن → اتان |
| هالوژندار کردن | $ Br_2 $ یا $ Cl_2 $ | هالوآلکان | استیلن → ۱و۲-دی‌برمواتان |
| هیدروهالوژندار کردن | HBr یا HCl | هالوآلکن یا هالوآلکان | استیلن → وینیل کلرید |
| آب‌دار کردن | $ H_2O $ و کاتالیزور | کربونیل‌ترکیب (کتون یا آلدهید) | استیلن → استالدهید |
کاربردهای آلکین‌ها در صنعت و زندگی روزمره
مهمترین آلکین، استیلن است که به طور گسترده در جوشکاری و برش فلزات با مشعل اکسی-استیلن استفاده می‌شود. شعله این مشعل به دلیل دمای بسیار بالا (بیش از 3000°C) قادر به ذوب کردن فلزات است. از آلکین‌ها به عنوان ماده اولیه برای سنتز بسیاری از ترکیبات آلی مهم مانند پلاستیک‌ها (مثل پلی وینیل کلرید یا PVC)، حلال‌ها و حتی در تولید برخی داروها و مواد شیمیایی کشاورزی استفاده می‌شود.
یک مثال ساده، تولید چسب «سوپرچسب» است که یکی از مراحل سنتز آن از یک آلکین استفاده می‌کند. یا در طبیعت، برخی حشرات برای برقراری ارتباط از فرومون‌هایی استفاده می‌کنند که در ساختار خود پیوند سه‌گانه دارند.
اشتباهات رایج و پرسش‌های مهم
پاورقی
۱ آلکین (Alkyne)
۲ استیلن (Acetylene)
۳ اتین (Ethyne)
۴ آیوپاک (IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry)
۵ واکنش افزایشی (Addition Reaction)