آلکن: هیدروکربن سیرنشده با پیوند کووالانسی دوگانه بین دو اتم کربن

آلکن: هیدروکربن‌های سیرنشده با پیوند دوگانه

آلکن چیست و چگونه شناسایی می‌شود؟

آلکن‌ها که به الفین‌ها^۳ نیز معروف هستند، خانواده‌ای از هیدروکربن‌ها می‌باشند که حداقل یک پیوند کووالانسی دوگانه بین دو اتم کربن دارند. ساده‌ترین عضو این خانواده، اتن^۴ است که با فرمول $C_2H_4$ شناخته می‌شود. وجود این پیوند دوگانه، خواص منحصر به فردی به آن‌ها می‌بخشد. برای مثال، اتن گازی بی‌رنگ با بویی شیرین است که برای رسیدن میوه‌ها استفاده می‌شود.

ساختمان و پیوند در آلکن‌ها

پیوند دوگانه کربن-کربن در آلکن‌ها از یک پیوند سیگما^۵ (σ) و یک پیوند پی^۶ (π) تشکیل شده است. پیوند سیگما قوی است و از همپوشانی مستقیم اوربیتال‌ها به وجود می‌آید. اما پیوند پی از همپوشانی جانبی اوربیتال‌های p ایجاد می‌شود و ضعیف‌تر است. همین پیوند پی است که باعث می‌شود آلکن‌ها برخلاف آلکان‌های سیرشده، واکنش‌پذیر باشند.

به عنوان مثال، در مولکول اتن، هر کربن با سه اتم دیگر پیوند دارد: دو اتم با هیدروژن و یک اتم با کربن مقابل. این آرایش، هندسه مثلثی مسطح را به وجود می‌آورد که در آن زوایای پیوند نزدیک به 120 درجه است.

نام‌گذاری آلکن‌ها به روش آیوپاک

برای نامیدن آلکن‌ها از قوانین سیستماتیک آیوپاک استفاده می‌کنیم. مراحل اصلی به این صورت است:

1. طولانی‌ترین زنجیر کربنی که پیوند دوگانه را در بر می‌گیرد، انتخاب می‌شود.
2. زنجیر به گونه‌ای شماره‌گذاری می‌شود که پیوند دوگانه در کمترین شماره ممکن قرار گیرد.
3. پسوند آلکان مربوط (مانند متان، اتان) به "ان" تغییر می‌یابد. برای مثال، آلکان با دو کربن "اتان" است که به "اتن" تبدیل می‌شود.
4. موقعیت پیوند دوگانه با کوچک‌ترین شماره کربن آن در ابتدای نام ذکر می‌گردد.

مثال: ترکیبی با ۴ کربن که پیوند دوگانه بین کربن 1 و 2 دارد، بوتن-۱^۷ نامیده می‌شود. اگر پیوند دوگانه بین کربن 2 و 3 باشد، بوتن-۲ خواهیم داشت.

واکنش‌های شگفت‌انگیز آلکن‌ها

پیوند پی ضعیف در آلکن‌ها، آن‌ها را مستعد انجام واکنش‌های افزایشی^۸ می‌کند. در این واکنش‌ها، پیوند پی شکسته شده و اتم‌ها یا گروه‌های جدید به دو سر آن اضافه می‌شوند و در نهایت یک محصول سیرشده به دست می‌آید.

• هیدروژندار شدن: افزودن مولکول هیدروژن ($H_2$) در حضور کاتالیزگر فلزی مانند نیکل یا پلاتین. حاصل این واکنش آلکان مربوطه است.
  $C_2H_4 + H_2 \xrightarrow[Ni]{} C_2H_6$
• هالوژندار شدن: افزودن مولکول‌های هالوژن مانند برم ($Br_2$). از این واکنش به عنوان یک آزمون برای تشخیص آلکن‌ها استفاده می‌شود. رنگ قهوه‌ای-قرمز برم در مجاورت آلکن، بی‌رنگ می‌شود.
• آب‌افزونی (هیدراتاسیون): افزودن آب ($H_2O$) در حضور کاتالیزگر اسیدی. محصول این واکنش یک الکل است. برای مثال، از آب‌افزونی به اتن، اتانول به دست می‌آید که در ضدعفونی‌کننده‌ها و نوشیدنی‌های الکلی وجود دارد.

آلکن‌ها در زندگی و صنعت چه نقشی دارند؟

آلکن‌ها بلوک‌های ساختمانی بسیاری از مواد مورد استفاده در زندگی مدرن هستند. یکی از مهم‌ترین کاربردهای آن‌ها در ساخت پلی‌مرها^۹ است. پلی‌مرها مولکول‌های غول‌آسایی هستند که از به هم پیوستن هزاران مولکول کوچک‌تر (مونومر) ساخته می‌شوند.

اتن مونومر اصلی برای تولید پلی‌اتن (پلی‌اتیلن) است که یکی از پرکاربردترین پلاستیک‌های جهان است و در ساخت بطری‌ها، کیسه‌های پلاستیکی و اسباب‌بازی به کار می‌رود. پروپن نیز برای ساخت پلی‌پروپن (پلی‌پروپیلن) استفاده می‌شود که در تولید صندلی‌های پلاستیکی، قطعات خودرو و الیاف فرش کاربرد دارد.

علاوه بر این، از اتن به طور مستقیم برای رساندن میوه‌ها استفاده می‌شود. اتن به عنوان یک هورمون گیاهی طبیعی، فرآیند رسیدن میوه را تسریع می‌کند.

اشتباهات رایج و پرسش‌های مهم

پاورقی

^۱آلکن (Alkene): دسته‌ای از هیدروکربن‌های سیرنشده که دارای حداقل یک پیوند دوگانه کربن-کربن هستند.

^۲آیوپاک (IUPAC): اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی. سیستم استانداردی برای نام‌گذاری ترکیبات شیمیایی.

^۳الفین (Olefin): نام قدیمی و رایج برای آلکن‌ها.

^۴اتن (Ethene): ساده‌ترین آلکن با فرمول $C_2H_4$، که با نام معمول اتیلن نیز شناخته می‌شود.

^۵پیوند سیگما (σ bond): پیوند کووالانسی قوی که از همپوشانی مستقیم اوربیتال‌های اتمی تشکیل می‌شود.

^۶پیوند پی (π bond): پیوند کووالانسی که از همپوشانی جانبی اوربیتال‌های p ایجاد شده و ضعیف‌تر از پیوند سیگما است.

^۷بوتن-۱ (But-1-ene): یک آلکن چهارکربنه که در آن پیوند دوگانه از کربن شماره یک شروع می‌شود.

^۸واکنش افزایشی (Addition Reaction): نوعی واکنش شیمیایی که در آن اتم‌ها یا گروه‌ها به یک مولکول سیرنشده اضافه شده و پیوندهای چندگانه به پیوندهای تکی تبدیل می‌شوند.

^۹پلی‌مر (Polymer): مولکول بزرگ و سنگین‌وزنی که از اتصال تعداد زیادی مولکول کوچک و تکرارشونده (مونومر) تشکیل شده است.