هیدروکربن‌های سیرنشده: دنیای پیوندهای دوگانه و سه‌گانه
هیدروکربن‌ها: سنگ بنای شیمی آلی
همه مواد آلی در اطراف ما، از سوخت‌های فسیلی گرفته تا پلاستیک‌ها و حتی DNA در بدن ما، بر پایه عنصر کربن ساخته شده‌اند. به ترکیباتی که تنها از دو عنصر کربن و هیدروژن تشکیل شده‌باشند، هیدروکربن۱ می‌گویند. این ترکیبات را می‌توان به دو دسته اصلی تقسیم کرد:
| نوع هیدروکربن | ساختار پیوندی | مثال ساده |
|---|---|---|
| هیدروکربن سیرشده۲ | فقط پیوندهای یگانه بین اتم‌های کربن | $CH_4$ (متان) |
| هیدروکربن سیرنشده۳ | حداقل یک پیوند دوگانه یا سه‌گانه بین اتم‌های کربن | $C_2H_4$ (اتیلن) |
اتم کربن می‌تواند با تشکیل پیوندهای متعدد با اتم‌های دیگر، زنجیره‌های طویل و ساختارهای حلقوی متنوعی ایجاد کند. این خاصیت منحصر به فرد، دلیل تنوع عظیم ترکیبات آلی است.
سیرنشده یعنی چه؟ درک پیوندهای چندگانه
کلمه "سیرنشده" به این معنی است که مولکول ظرفیت پذیرش اتم‌های بیشتری را دارد. یک اتم کربن می‌تواند در مجموع چهار پیوند با اتم‌های دیگر تشکیل دهد. در هیدروکربن‌های سیرشده مانند متان ($CH_4$)، هر اتم کربن با چهار پیوند یگانه به چهار اتم هیدروژن متصل شده و ظرفیت آن کاملاً پر شده است. اما در یک هیدروکربن سیرنشده، وجود پیوند دوگانه یا سه‌گانه بین اتم‌های کربن باعث می‌شود تعداد اتم‌های هیدروژن کمتری به مولکول متصل شود. بنابراین، این مولکول‌ها می‌توانند در واکنش‌های شیمیایی، اتم‌های بیشتری (مانند هیدروژن یا هالوژن‌ها) را به خود جذب کنند و به یک مولکول سیرشده تبدیل شوند. این فرآیند، واکنش افزایشی۴ نام دارد.
انواع هیدروکربن‌های سیرنشده: آلکن‌ها و آلکین‌ها
هیدروکربن‌های سیرنشده بر اساس نوع پیوند چندگانه‌ای که دارند، به دو خانواده بزرگ تقسیم می‌شوند:
الف) آلکن‌ها۵: این دسته دارای حداقل یک پیوند دوگانه کربن-کربن ($C=C$) هستند. ساده‌ترین عضو این خانواده اتیلن ($C_2H_4$) است که برای رسیدن میوه‌ها استفاده می‌شود. نام عمومی این ترکیبات به "ان" ختم می‌شود، مانند پروپن، بوتن.
ب) آلکین‌ها۶: این دسته دارای حداقل یک پیوند سه‌گانه کربن-کربن ($C \equiv C$) هستند. ساده‌ترین و معروف‌ترین عضو این خانواده استیلن ($C_2H_2$) است که در جوشکاری با شعله بسیار داغ کاربرد دارد. نام عمومی این ترکیبات به "این" ختم می‌شود، مانند پروپین، بوتین.
| ویژگی | آلکن‌ها | آلکین‌ها |
|---|---|---|
| نوع پیوند | پیوند دوگانه ($C=C$) | پیوند سه‌گانه ($C \equiv C$) |
| فرمول عمومی | $C_nH_{2n}$ | $C_nH_{2n-2}$ |
| مثال و کاربرد | اتیلن: رسیدن میوه‌ها | استیلن: جوشکاری و برش فلزات |
واکنش‌های شیمیایی: نقطه قوت هیدروکربن‌های سیرنشده
ویژگی اصلی هیدروکربن‌های سیرنشده، شرکت در واکنش‌های افزایشی است. در این واکنش‌ها، پیوند دوگانه یا سه‌گانه باز می‌شود و اتم‌ها یا گروه‌های اتمی جدید به دو سر آن متصل می‌شوند. این واکنش‌ها معمولاً در حضور کاتالیزگرهای خاصی انجام می‌شوند.
۱. هیدروژندار کردن۷: در این واکنش، گاز هیدروژن به پیوند دوگانه آلکن افزوده می‌شود و آلکان مربوطه را تولید می‌کند. برای مثال، افزودن هیدروژن به پروپن، گاز پروپان را تولید می‌کند. این واکنش در صنعت برای تولید مارگارین از روغن‌های نباتی مایع (که دارای پیوندهای دوگانه هستند) استفاده می‌شود.
$CH_3-CH=CH_2 + H_2 \rightarrow CH_3-CH_2-CH_3$
۲. هالوژندار کردن۸: در این واکنش، یک مولکول هالوژن (مانند برم $Br_2$) به پیوند دوگانه اضافه می‌شود. از این واکنش به‌عنوان یک آزمون ساده برای تشخیص سیرنشده بودن یک ترکیب استفاده می‌شود. اگر رنگ قهوه‌ای-نارنجی برم در مجاورت ترکیب ناشناخته از بین برود، نشان‌دهنده سیرنشده بودن آن است.
$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$
هیدروکربن‌های سیرنشده در خدمت بشر: از صنعت تا زندگی روزمره
این ترکیبات نقش بسیار پررنگی در صنایع شیمیایی و زندگی مدرن ایفا می‌کنند. بسیاری از مواد پلیمری و پلاستیکی که روزانه با آن‌ها سروکار داریم، از مولکول‌های کوچک و سیرنشده‌ای ساخته می‌شوند که در فرآیندی به نام پلیمریزاسیون۹ به هم متصل شده و زنجیره‌های بسیار بلند (پلیمر) تشکیل می‌دهند.
| ترکیب | نوع | کاربردهای مهم |
|---|---|---|
| اتیلن | آلکن | تولید پلی اتیلن (بطری‌ها، کیسه‌های پلاستیکی)، رسیدن میوه‌ها |
| پروپیلن | آلکن | تولید پلی پروپیلن (لوازم خودرو، اسباب‌بازی)، ضد یخ |
| استایرن | آلکن | تولید پلی استایرن (ظروف یکبارمصرف، عایق‌های حرارتی) |
| استیلن | آلکین | جوشکاری و برش فلزات (بعلت شعله بسیار داغ) |
| وینیل کلرید | آلکن | تولید پلی وینیل کلرید یا PVC (لوله‌ها، کفپوش) |
اشتباهات رایج و پرسش‌های مهم
پاورقی
۱ Hydrocarbon ۲ Saturated Hydrocarbon ۳ Unsaturated Hydrocarbon ۴ Addition Reaction ۵ Alkene ۶ Alkyne ۷ Hydrogenation ۸ Halogenation ۹ Polymerization