هیدروکربن‌های سیرشده: بنیاد جهان آلی
ساختار مولکولی و قاعدهٔ چهارتایی کربن
اتم کربن دارای چهار الکترون در لایهٔ ظرفیت خود است. برای رسیدن به آرایش پایدار، باید چهار پیوند کووالانسی تشکیل دهد. در یک هیدروکربن سیرشده، هر اتم کربن دقیقاً با چهار پیوند یگانه به چهار اتم دیگر (که می‌توانند کربن یا هیدروژن باشند) متصل می‌شود. به این مفهوم، ظرفیت چهارتایی کربن می‌گویند. سیرشده بودن به این معناست که مولکول حداکثر تعداد اتم هیدروژن ممکن را در خود جای داده و هیچ پیوند دوگانه یا سه‌گانه‌ای در آن وجود ندارد.
برای درک بهتر، متان۳ را در نظر بگیرید. متان ساده‌ترین هیدروکربن سیرشده است که از یک اتم کربن و چهار اتم هیدروژن تشکیل شده است. فرمول شیمیایی آن $ CH_4 $ است. اتم کربن مرکزی در مرکز یک چهاروجهی منتظم قرار دارد و چهار پیوند یگانه آن را به چهار اتم هیدروژن در رئوس این چهاروجهی متصل می‌کند.
سری هم‌خانواده‌ها: از متان تا دکان
هیدروکربن‌های سیرشده یک سری هم‌لگ را تشکیل می‌دهند. در این سری، هر عضو با عضو بعدی خود به اندازهٔ یک گروه $ -CH_2- $ تفاوت دارد. در جدول زیر، ده عضو اول این سری به همراه کاربردهای سادهٔ آنها آورده شده است.
| نام | فرمول شیمیایی | تعداد اتم کربن | حالت فیزیکی (دمای اتاق) | مثال کاربردی |
|---|---|---|---|---|
| متان | $ CH_4 $ | 1 | گاز | گاز طبیعی، سوخت پخت‌وپز |
| اتان | $ C_2H_6 $ | 2 | گاز | سوخت پتروشیمی |
| پروپان | $ C_3H_8 $ | 3 | گاز | گاز مایع (LPG)، سوخت بخاری |
| بوتان | $ C_4H_{10} $ | 4 | گاز | سوخت فندک و اجاق گاز مسافرتی |
| پنتان | $ C_5H_{12} $ | 5 | مایع | حلال، جزء تشکیل‌دهنده بنزین |
| هگزان | $ C_6H_{14} $ | 6 | مایع | حلال صنعتی، چسب |
| هپتان | $ C_7H_{16} $ | 7 | مایع | معیار عدد اکتان در بنزین (عدد اکتان صفر) |
| اکتان | $ C_8H_{18} $ | 8 | مایع | معیار عدد اکتان در بنزین (عدد اکتان ۱۰۰) |
| نونان | $ C_9H_{20} $ | 9 | مایع | جزء تشکیل‌دهنده نفت سفید و سوخت جت |
| دکان | $ C_{10}H_{22} $ | 10 | مایع | سوخت دیزل، حلال |
نام‌گذاری آلکان‌ها: الفبای زبان شیمی آلی
سیستم نام‌گذاری IUPAC۴ قوانین مشخصی برای نامیدن هیدروکربن‌های سیرشده دارد. این سیستم به دانش‌آموزان کمک می‌کند تا از روی نام یک ترکیب، ساختار آن را پیش‌بینی کنند و بالعکس.
- شناسایی طولانی‌ترین زنجیر پیوستهٔ کربنی: این زنجیر به عنوان "زنجیر اصلی" انتخاب می‌شود و نام آلکان مطابق با تعداد کربن‌های آن (مانند متان، اتان، ...، دکان) انتخاب می‌شود.
- شناسایی شاخه‌ها یا گروه‌های آلکیل: به گروه‌هایی که از زنجیر اصلی منشعب می‌شوند، "شاخه" یا "گروه آلکیل" می‌گویند. نام این گروه‌ها با تغییر پسوند آلکان اصلی به "یل" ساخته می‌شود (مثلاً متیل $ -CH_3 $، اتیل $ -C_2H_5 $).
- شماره‌گذاری زنجیر اصلی: زنجیر اصلی را طوری شماره‌گذاری می‌کنیم که شاخه‌ها در کمترین شماره ممکن قرار گیرند.
- نام‌گذاری نهایی: شماره‌ی کربن حامل شاخه، سپس نام شاخه و در انتها نام زنجیر اصلی آورده می‌شود. اگر شاخه‌های تکراری وجود داشته باشد، از پیشوندهای "دی"، "تری" و ... استفاده می‌شود.
مثال: ترکیبی با ساختار زیر را در نظر بگیرید. طولانی‌ترین زنجیر، ۵ اتم کربن دارد (پنتان). یک گروه متیل به کربن شماره 2 متصل است. بنابراین نام این ترکیب "2-متیل پنتان" است.
هیدروکربن‌های سیرشده در زندگی روزمره
این ترکیبات نقش بسیار پررنگی در زندگی مدرن ایفا می‌کنند. گاز طبیعی که برای گرمایش خانه‌ها و پخت‌وپز استفاده می‌شود، عمدتاً از متان تشکیل شده است. پروپان و بوتان اجزای اصلی گاز مایع (LPG) هستند. بنزین، نفت سفید و سوخت دیزل که همگی از پالایش نفت خام به دست می‌آیند، مخلوطی پیچیده از هیدروکربن‌های سیرشده و سیرنشده هستند. بسیاری از حلال‌های صنعتی، واکس‌ها و روان‌کننده‌ها نیز بر پایهٔ آلکان‌هایی مانند هگزان و هپتان ساخته می‌شوند. پارافین که در ساخت شمع استفاده می‌شود، مخلوطی از آلکان‌های با زنجیره بلند (n بزرگتر از 20) است.
اشتباهات رایج و پرسش‌های مهم
خیر. همان‌طور که در جدول مشاهده کردید، تنها چهار عضو اول این خانواده در دمای اتاق گاز هستند. با افزایش تعداد اتم‌های کربن، نیروهای بین مولکولی قوی‌تر شده و در نتیجه نقطه جوش بالا می‌رود. آلکان‌های با ۵ تا ۱۶ اتم کربن مایع و آنهایی که بیش از ۱۷ اتم کربن دارند، در دمای اتاق جامد هستند.
بله. دسته‌ای از هیدروکربن‌های سیرشده به نام سیکلوآلکان۵ وجود دارند که در آنها اتم‌های کربن یک حلقه تشکیل می‌دهند. فرمول عمومی آنها $ C_n H_{2n} $ است. ساده‌ترین آن سیکلوپروپان ($ C_3H_6 $) است. در این ترکیبات نیز تمامی پیوندهای کربن-کربن، یگانه هستند.
به دلیل وجود پیوندهای یگانهٔ قوی C-C و C-H، آلکان‌ها از نظر شیمیایی نسبتاً بی‌اثر و کم‌واکنش هستند. مهم‌ترین واکنش آنها، سوختن است که در حضور اکسیژن و شعله رخ داده و تولید دی‌اکسید کربن، آب و مقدار زیادی انرژی گرمایی می‌کند. این ویژگی، دلیل اصلی استفاده از آنها به عنوان سوخت است.
پاورقی
۱ هیدروکربن سیرشده (Saturated Hydrocarbon)
۲ آلکان (Alkane)
۳ متان (Methane)
۴ آیوپاک (IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry)
۵ سیکلوآلکان (Cycloalkane)